Tereftalat turşusu (TFT, 1,4-benzendikarboksil turşusu) — karboksil qruplarının para-sıralaması olan ikiəsaslı dikarboksil aromatik turşudur. Ftal və izoftal turşuların izomeridir.
| Tereftalat turşusu | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C8H6O4 |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 100-21-0 |
| PubChem | 7489, 4356128, 22416364 |
| EINECS-də qeyd. nöm. | 202-830-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | WZ0875000 |
| ChEBI | 15702 |
| ChemSpider | 7208 |
| Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir. | |
Ənənəvi adları: para-ftal turşusu, 1,4-benzendikarboksil turşusu
Tereftalat turşusu ağ kristal tozdur, suda və sirkə turşusunda zəif həll olunur, qələvi məhlullarda çox yaxşı həll olunur.
Molar kütləsi — 166,14 q/mol
Sıxlıq — 1,51 q/sm³
İonlaşma enerjisi — 9,86
ərimə temperaturu — 427 °C
alışma temperaturu — 680 °C
- suda 0,0019 q/100 ml
- * sirkə turşusunda 0,035 q/100 ml
- metanolda 0,1 q/100 ml
Tereftal turşusunun sənayedə sintezinin əsas üsulu kobalt, manqan və brom olan katalitik sistemin iştirakı ilə p-ksilenin oksidləşməsidir. Bu sistem ksilen metil qruplarının demək olar ki, tam oksidləşməsini təmin edir. Həlledici olaraq sirkə turşusu, oksidləşdirici olaraq isə atmosfer oksigenidir. Brom mənbəyi hidrogen bromid, natrium bromid, tetrabromoetan ola bilər. Reaksiya mühiti aşındırıcı olduğundan, sintez üçün titan avadanlığı istifadə olunur. Reaktor 175–225 °C temperaturda və 1500–3000 kPa təzyiqdə işləyir. Baş verən reaksiya yüksək ekzotermikdir[4].
Reaksiya sxemi:
Maye fazalı oksidləşmə üsulu ilə tereftal turşunun (TFT) əldə edilməsi prosesi sirkə turşusu mühitində Co və Mn duzlarının iştirakı ilə paraksilenin oksigenlə oksidləşmə reaksiyasına, tez alışan mayenin, tetrabrometan əlavə edilməsinə əsaslanır.
Benzol turşusu və kondensasiya məhsullarının əmələ gəlməsi ilə yanaşı, əsas yan reaksiya sirkə turşusunun dağıdıcı oksidləşməsi və yanan maye metil asetatın (MA) əmələ gəlməsidir:
Para-toluol turşusu və 4-karboksibenzaldehid az miqdarda əlavə məhsul kimi əmələ gəlir. Onları ayırmaq, həmçinin məhsulu müxtəlif çirklərdən təmizləmək üçün tərkibində qarışıq palladium katalizatoru olan proses- hidrogenləşdirmə, sonra kristallaşma aparılır. Bu zaman 4-karboksilbenzaldehid suda daha çox həll olunan p-toluol turşusuna, müxtəlif çirkləri isə rəngsiz maddəyə çevrilir. Kristallaşma prosesi zamanı daha az həll olunan tereftalat turşusu çökür[4].
Yüksək təmizliyə malik tereftalat turşusu sənaye üsulu ilə dimetil tereftalatın hidrolizi yolu ilə əldə edilir. Bunun üçün efir su ilə 4500–5500 kPa-da 260–280 °C-ə qədər qızdırılır[4].
Laboratoriya şəraitində tereftalat turşusu natrium duzu vasitəsilə təmizlənir, suda kristallaşır və mineral turşu ilə turşulaşdırılaraq turşuya çevrilir[5].
Tipik bir karboksil turşusunun xüsusiyyətlərini özündə əks etdirir. Xüsusilə, su ayıran maddələrin (məsələn, sirkə anhidridi) təsiri altında polimer anhidridə çevrilir. Spirtlərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda tereftal turşusu efirlər, əsaslarla duzlar, fosfor oksixlorid və tionilxlorid ilə reaksiya isə tereftaloilxlorid[3] əmələ gətirir.
Tereftal turşusu da elektrofil əvəzetmə reaksiyalarına daxil olur. Məsələn, onun sulfat turşusunda halogenləşməsi və monosulfo törəməsinə sulfonlaşma reaksiyaları məlumdur. Kalsium oksidi ilə distillə nəticəsində benzolun əmələ gəlməsi üçün dekarboksilləşmə baş verir[3].
Tereftalat turşusu əsasən doymuş polispirtlərin istehsalı üçün istifadə olunur. Polietilen tereftalat bu polimerlərin ümumi istehsalının 90%-ni təşkil edir. 1992-ci ildə ona olan illik tələbat 12,6 x 106 ton idi. Bunun təxminən 75%-i toxuculuq sənayesində və sənaye liflərinin istehsalında, digər 13%-i isə qida qabları (məsələn, içki şüşələri) istehsalında istifadə olunur. və bu faiz durmadan artır. Bu məbləğin daha 7%-i fotoqrafiya, video, audio yazı və fotoşəkillər üçün film istehsalına sərf olunur[4].
Tereftalat turşusunun digər tətbiq sahələrinə- sənaye elektrik izolyasiyası kimi istifadə edilən polibutilen tereftalat[4] və dioktiltereftalatın istehsalı daxildir.
Edinburq Universitetinin alimləri genetik cəhətdən dəyişdirilmiş Escherichia coli bakteriyasından istifadə edərək, tereftalat turşusunun 79%-ni vanillinə çevirə bildilər[6].
Tereftalat turşusu aşağı toksikliyə malikdir və yalnız gözlərdə, dəridə və tənəffüs sistemində geri dönəola bilir və yüngül qıcıqlanmaya səbəb olur. Bunun üçün LD50 dəyərləri 18,8 q/kq (siçovullar), 6,4 q/kq (siçanlar) təşkil edir. İntraperitoneal olaraq tətbiq edildikdə, bu dəyərlər siçovullar üçün 1,43 q/kq və ya digər məlumatlara görə 1,9 q/kq-a qədər azalır. Bu tətbiq üsulu ilə LD100 3,2 q/kq təşkil edir[4].
Tereftalat turşusu aerozollarının istifadəsi əhəmiyyətli bir təhlükə yaratmır. Lakin məlumdur ki, əgər maddənin konsentrasiyası kifayət qədərdirsə və oksidləşdirici maddə varsa, partlayış baş verə bilər. Tereftalat turşusu üçün minimum 12,4% oksigen konsentrasiyasında 40 q/m³ olmalıdır[4].
- David R. Lide, Jr. Əsas laboratoriya və sənaye kimyəvi maddələri (İngilis dili): A CRC qısa istinad kitabçası — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- Sigma-Aldrich. Tereftalik turşu. 7 iyun 2014-cü ildə əldə edilib. Arxivləşdirilib: 14 iyun 2021.
- Kimya Ensiklopediyası / Ç. red. N. S. Zefirov. — M.: Böyük Rus Ensiklopediyası, 1995. — V. 4. — S. 532.
- Sheehan R. J. Tereftalik turşu, dimetil tereftalat və izoftalik turşu (ing.) // Ullmannın Sənaye Kimyası Ensiklopediyası. — Wiley, 2011. — doi: 10.1002/14356007.a26_193.pub2.
- Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Laboratoriya kimyəvi maddələrinin təmizlənməsi. — 6-cı nəşr.. — Elsevier, 2009. — S. 338. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- Joanna C. Sadler, Stephen Wallace. Tullantı poli(etilen tereftalat) dan vanillinin mikrobial sintezi Arxivləşdirilib 2021-06-15 Wayback Machine-də // Kral Kimya Cəmiyyəti, 2021.